分众传媒董事长兼CEO江南春只是因为一篇获奖作文便被保送到华东师范大学，而盛大网络CEO陈天桥凭借“上海市优秀标兵”提前从复旦大学经济系毕业。与许多功成名就的同龄青年“财”俊不同，马云的大学之旅异常艰辛。
淳朴的大学梦奔腾着动人的浪花，马云向往着象牙塔的那一片净土。但从小到大，马云不仅没有上过一流的大学，而且连小学、中学都是三四流的，更具悲剧性的是，马云考过三次大学，两次落榜。
第一次高考落榜后，马云蹬过三轮车，跑过小生意，还曾去酒店应聘服务生（因身高问题被拒）。如此几经辗转之后，马云才重新参加高考，学的是外语。
“士穷则弘毅”，“君子修道，不因穷困而改志”，“志立则气盛”。经历了风风雨雨的马云，最终还是看到了属于自己的那一片绚丽的彩虹。成名之后的马云从不回避失败，相反还总喜欢拿当年三次高考自我调侃说“可以帮助成绩不好的人找回信心”。
第一次高考滑铁卢
不论身处顺境还是逆境，都要主动地完成自己的人生，而非被动地等待结束。
马云坦诚地说过：“我实在是笨得很，脑子这么小，只能一个一个想问题，你连提三个问题，我就消化不了。”
马云由初中考高中时考了两次，其中一次数学只得了31分。尽管马云的英语在同龄人中显得出奇好，然而在中国所秉行的“木桶理论”教育方针下，马云依然无法用最出色的成绩证明他的学业。因为根据木桶原理，这个木桶的最大容量不取决于最长的木板，而取决于最短的那块木板。马云短板的长度已经短到足以将他的整桶水漏光，这块短板就是数学。马云最头疼的，也莫过于数学。
马云第一次参加高考，数学只得了1分，全军败北。他垂头丧气，准备去做临时工。他和又高又帅的表弟去一家宾馆应聘，结果宾馆录用了表弟，而他却遭到拒绝。
之后马云当过秘书，也做过搬运工作，后来通过父亲的关系，马云到《山海经》、《东海》、《江南》杂志社蹬三轮送书。他踩着三轮车帮人家把书刊扎在一起，25本成一包，踩10公里路通过火车渠道转发到其他地方。
一次偶然的机会，他来到浙江舞蹈家协会，为协会主席抄写文件。就是在舞蹈家协会，他第一次读到了路遥的代表作《人生》。这本书的出现，也许就是冥冥中命运的安排吧！这本书犹如一个引导者，它在很短的时间里改变了马云的思想，进而改变了马云的未来人生之路。
正如路遥之后的《平凡的世界》影响了几乎所有20世纪70年代生人一样，《人生》也影响了许多出生在20世纪60年代（也包括马云在内）的那一代。读过《人生》这部小说或者看过同名影片的人不会无所感受。小说主人公——农村知识青年高加林曲折的生活道路给马云带来了许多的感悟。高加林是一个很有才华的人，他对理想有着执著的追求，但在他追求理想的过程中，往往每向理想靠近一步，就会有一种阻力横在他眼前，使他得不到真正施展才华的机会，甚至又不得不面对重新跌落到原点的局面。
从故事中，马云暗暗体悟到：人生的道路虽然很漫长，但关键处却往往只有几步。在人生道路上，没有一个人的道路是笔直的、没有岔道的，这正印证了一句话：“人生不如意事十有八九。”既然生活道路是如此的曲折、复杂，人们就应该坦然地去面对，遇事不惊，克服一切困难，以自己的勇敢去笑对人生，用自己的热情去创造人生！
于是，就在那一刻，马云开始下定决心：参加第二次高考。
第二次高考失利
所有成功的人，最初都是从一个个小小的信念开始的。信念是所有奇迹的萌发点。暗下决心的马云开始了艰苦的复读生活。那年的夏天，马云报了高考复读班，天天骑着自行车，两点一线，在家里和补习班间游走。
然而幸运之神并没有在第二次高考中眷顾马云。这一次，马云的数学考了19分，总分离录取线差140分，而且这一次的成绩使得原本对马云上大学还抱有一丝希望的父母都觉得他不用再考了。
处在高考失意阶段的马云，每天骑着破旧的自行车穿梭在杭州的大街小巷。有点冷清，有点寂寞，那时候耳边会传来《排球女将》欢快的主题曲，在夜色中，少年马云有些沉醉。
《排球女将》在20世纪80年代初的中国，可谓是家喻户晓。经历过那个年代的人们一定不会忘记片中主要角色小鹿纯子甜美的微笑。那时候的中国，尚处在黑白电视阶段，电视节目也非常贫乏，一部从日本引进的《排球女将》，使得各大小城市万人空巷，这部电视剧深入人心——无论是五六岁天真烂漫的小孩子，还是七八十岁步履蹒跚的老爷爷和老奶奶。
在那青涩但纯洁的时代，小鹿纯子的笑容激励了整整一代人，当然也包括当时的马云。也许小鹿纯子是那个时代的第一个偶像——不仅仅是因为她甜美的笑容，更多的应该是她永不言败的精神。
这种精神对马云日后的影响十分深远，“永不放弃”也成了马云的一种精神象征，影响了每一个阿里人。
也因为小鹿纯子的笑容和执著对马云的激励，马云不顾家人的极力反对，毅然开始了第三次高考的复习准备。由于无法说服家人，马云只得白天上班，晚上念夜校。每周日，马云为了激励自己好好学习，特地早起赶一个小时的路到浙江大学图书馆读书。
